Ацетонитрил — acetonitrile

структура

Как упоминалось ранее, ацетонитрил относится к функциональной группе нитрилов, имеющей молекулярную формулу, обычно представленную как С2H3N, что можно увидеть в структурной формуле, которая проиллюстрирована на рисунке выше.

Это изображение показывает класс лепестков, прикрепленных к атому азота, который представляет собой пару неспаренных электронов, которыми обладает этот атом, и которые придают ему большую часть свойств реакционной способности и стабильности, характерных для него..

Таким образом, этот вид проявляет очень специфическое поведение из-за своего структурного расположения, что приводит к слабости для получения водородных связей и малой способности жертвовать электроны.

Кроме того, это вещество впервые возникло во второй половине десятилетия 1840 года и было изготовлено ученым по имени Жан-Батист Дюма, гражданин которого был француз..

Структурная конформация этого вещества позволяет ему обладать характеристиками растворителя собственной органической природы.

В свою очередь, это свойство позволяет смешивать ацетонитрил с водой в дополнение к ряду других растворителей органического происхождения, за исключением углеводородов или углеводородных соединений насыщенного типа..

Отрывок, характеризующий Ацетонитрил

«Старые» литовские Боги в моём родном городе Алитус, домашние и тёплые, как простая дружная семья…

Эти боги напоминали мне добрых персонажей из сказок, которые чем-то были похожи на наших родителей – были добрыми и ласковыми, но если это было нужно – могли и сурово наказать, когда мы слишком сильно проказничали. Они были намного ближе нашей душе, чем тот непонятный, далёкий, и так ужасно от людских рук погибший, Бог…
Я прошу верующих не возмущаться, читая строки с моими тогдашними мыслями. Это было тогда, и я, как и во всём остальном, в той же самой Вере искала свою детскую истину. Поэтому, спорить по этому поводу я могу только о тех моих взглядах и понятиях, которые у меня есть сейчас, и которые будут изложены в этой книге намного позже. А пока, это было время «упорного поиска», и давалось оно мне не так уж просто…
– Странная ты девочка… – задумчиво прошептал печальный незнакомец.
– Я не странная – я просто живая. Но живу я среди двух миров – живого и мёртвого… И могу видеть то, что многие, к сожалению, не видят. Потому, наверное, мне никто и не верит… А ведь всё было бы настолько проще, если бы люди послушали, и хотя бы на минуту задумались, пусть даже и не веря… Но, думаю, что если это и случится когда-нибудь, то уж точно не будет сегодня… А мне именно сегодня приходится с этим жить…

Оригинальное наименование: ацетонитрил
(сокращение — ACN)Альтернативные названия: метилцианид, этаннитрил, нитрил уксусной кислоты, Химическая формула C2H3NПлотность 0,787515 г/см³Молярная масса 41,05 г/мольТемпература плавления -44°CТемпература кипения 81,6°C

Получение[править | править код]

В промышленности ацетонитрил получают реакцией уксусной кислоты с небольшим избытком аммиака при 300—400 °C в присутствии катализатора.

CH3COOH+NH3→t,Al2O3CH3CONH2+H2O{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COOH+NH_{3}{\xrightarrow {t,Al_{2}O_{3}}}CH_{3}CONH_{2}+H_{2}O}}}
CH3CONH2→tCH3CN+H2O{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CONH_{2}{\xrightarrow {t}}CH_{3}CN+H_{2}O}}}

Выход в данном процессе составляет 90—95 %. Ацетонитрил образуется также как побочный продукт в синтезе акрилонитрила при окислительном аммонолизе пропилена.

В лабораторных условиях для синтеза ацетонитрила удобно применять реакцию дегидратации ацетамида под действием пентаоксида фосфора.

CH3CONH2→P2O5CH3CN+H2O{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CONH_{2}{\xrightarrow {P_{2}O_{5}}}CH_{3}CN+H_{2}O}}}

Лабораторная очисткаправить | править код

Основными примесями в продажном ацетонитриле являются вода, ацетамид, ацетат аммония и аммиак. Осушение ацетонитрила под действием безводных сульфата кальция и хлорида кальция неэффективно. Удалить большую часть воды из ацетонитрила можно встряхиванием с силикагелем или молекулярными ситами. Дальнейшее осушение, а также удаление уксусной кислоты, проводят при добавлении гидрида кальция до окончания выделения водорода. Далее ацетонитрил подвергают фракционной перегонке.

Другой способ удаления воды из ацетонитрила заключается в перегонке над небольшим количеством пентаоксида фосфора (0,5—1 % м/о). Избыток P2O5 приводит к образованию оранжевого полимера. Данный метод не подходит в тех случаях, когда ацетонитрил предполагается использовать в реакциях с участием веществ, весьма чувствительных к кислотам. Следы пентаоксида фосфора можно удалить перегонкой над безводным карбонатом калия.

Быстрая методика очистки включает осушение над безводным карбонатом калия в течение 24 часов, дальнейшее осушение молекулярными ситами либо борным ангидридом (24 часа) и перегонку.

Влияние на организм

При попадании в организм ацетонитрил вступает в реакции с тканями и образует аммиак, синильную кислоту, тиоцианаты и оказывает раздражающее, наркотическое, удушающее действие. Технический продукт опаснее из-за повышенных концентраций изонитрилов и синильной кислоты.

Ацетонитрил действует как ферментный яд, блокируя клеточное дыхание, в небольших дозах — вызывает зуд и покраснение кожи, слезоточивость, боль в гортани. При продолжительном воздействии поражает нервную систему, печень, головной мозг. Тяжелые отравления могут привести к отеку легких, судорогам, потере сознания.

риски

Риски, связанные с воздействием ацетонитрила, разнообразны. Среди них — пониженная токсичность, когда воздействие происходит в течение короткого периода времени и в небольших количествах, метаболизируется для производства синильной кислоты.

Кроме того, редко были случаи, когда люди, отравленные этим химическим видом, были отравлены цианидом, присутствующим в молекуле, после того, как они в различной степени соприкасались с ацетонитрилом (при вдыхании, проглатывании или всасывании через кожу). ).

По этой причине последствия его токсичности отсрочены, потому что организму нелегко усваивать это вещество в цианиде, потому что для этого требуется два-двенадцать часов..

Однако ацетонитрил легко абсорбируется в области легких и желудочно-кишечного тракта. Впоследствии его распространение происходит по всему организму, происходит у людей и даже животных и достигает почек и селезенки..

С другой стороны, в дополнение к риску воспламеняемости, который он представляет, ацетонитрил является предшественником таких токсичных веществ, как синильная кислота или формальдегид. Даже его использование в продуктах, относящихся к косметической области в так называемом Европейском экономическом пространстве, в 2000 году было запрещено.

Таблица плотности водных растворов кислот и щелочей при 20°C

Приведены плотности водных растворов (г/см3) при 20°C для следующих веществ: серная кислота, азотная кислота, соляная кислота, гидроксид калия, гидроксид натрия, аммиак

Массовая
доля, %

Серная кислота
H2SO4

азотная кислота
HNO3

Соляная кислота
HCl

Гидроксид калия
КОН

Гидроксид натрия
NaOH

Аммиак
NH3

2

1.0116

1.0091

1.0081

1.0155

1.0207

0.9855

4

1.0250

1.0202

1.0179

1.0330

1.0428

0.9811

6

1.0385

1.0314

1.0278

1.0509

1.0648

0.9730

8

1.0522

1.0427

1.0377

1.0690

1.0869

0.9651

10

1.0661

1.0543

1.0476

1.0873

1.1089

0.9575

12

1.0802

1.0660

1.0576

1.1059

1.1309

0.9502

14

1.0947

1.0780

1.0676

1.1246

1.1530

0.9431

16

1.1094

1.0901

1.0777

1.1435

1.1751

0.9361

18

1.1245

1.1025

1.0878

1.1626

1.1971

0.9294

20

1.1398

1.1150

1.0980

1.1818

1.2192

0.9228

22

1.1554

1.1277

1.1083

1.2014

1.2412

0.9164

24

1.1714

1.1406

1.1185

1.2210

1.2631

0.9102

26

1.1872

1.1536

1.1288

1.2408

1.2848

0.9040

28

1.2031

1.1668

1.1391

1.2609

1.3064

0.8980

30

1.2191

1.1801

1.1492

1.2813

1.3277

0.8920

32

1.2353

1.1934

1.1594

1.302

1.3488

0.8863

34

1.2518

1.2068

1.1693

1.324

1.3697

0.8809

36

1.2685

1.2022

1.1791

1.346

1.3901

38

1.2855

1.2335

1.1886

1.367

1.4102

40

1.3028

1.2466

1.1977

1.3881

1.4299

42

1.3205

1.259

1.410

1.449

44

1.3386

1.272

1.433

1.468

46

1.3570

1.285

1.456

1.487

48

1.3759

1.297

1.479

1.506

50

1.3952

1.310

1.5024

1.525

52

1.4149

1.322

54

1.4351

1.333

56

1.4558

1.345

58

1.4770

1.356

60

1.4987

1.367

62

1.520

1.377

64

1.542

1.386

66

1.565

1.396

68

1.587

1.405

70

1.6105

1.413

72

1.634

1.422

74

1.657

1.430

76

1.681

1.437

78

1.704

1.445

80

1.7272

1.452

82

1.749

1.459

84

1.769

1.465

88

1.802

1.477

90

1.8144

1.482

92

1.8240

1.487

94

1.8312

1.409

96

1.8355

1.497

98

1.8361

1.505

100

1.8305

1.513

Органические кислоты

Массовая доля,%

Муравьиная кислота

Уксусная кислота

Трихлоруксусная кислота

Молочная кислота

Лимонная кислота

0.5

0.9994

0.9989

1.0008

0.9992

1.0002

1.0

1.0006

0.9996

1.0034

1.0002

1.0022

2.0

1.0029

1.0011

1.0083

1.0023

1.0063

3.0

1.0053

1.0025

1.0133

1.0043

1.0105

4.0

1.0077

1.0038

1.0182

1.0065

1.0147

5.0

1.0102

1.0052

1.0230

1.0086

1.0189

6.0

1.0126

1.0066

1.0279

1.0108

1.0232

7.0

1.0150

1.0080

1.0328

1.0131

1.0274

8.0

1.0175

1.0093

1.0378

1.0153

1.0316

9.0

1.0199

1.0107

1.0428

1.0176

1.0359

10.0

1.0224

1.0121

1.0479

1.0199

1.0402

12.0

1.0273

1.0147

1.0583

1.0246

1.0490

Показать все

Применение ацетонитрила

Применение ацетонитрила основано на его свойствах растворителя, экстрагирующего и азеотропного агента при разделении смесей органических веществ (селективная растворимость). Известно применение ацетонитрила в качестве сырья в фармакологическом производстве и органическом синтезе.
Для хранения ацетонитрила используют наземные вертикальные резервуары. Рекомендуемый коэффициент наполнения – 0,9-0,95. Хранят при атмосферном давлении без специальных средств терморегуляции. Допускается хранить в стеклянных бутылях и металлических канистрах. Запрещено хранение в пластиковых и полиэтиленовых емкостях.
Избегать контактов с кожей и вдыхания паров. Токсичен. Горюч. Взрывоопасен. Самовоспламеняется при температуре выше 450°С.

Ацетонитрил (метил цианид, нитрил уксусной кислоты) — бесцветная жидкость с легким запахом эфира, — выпускается с разной степенью очистки: технический, чистый, чистый для анализа, особо чистый.

Ацетонитрил — сопутствующий продукт синтеза акрилонитрила. Прямой синтез — аммонолиз уксусной кислоты газообразным аммиаком при температурах 350-500 °С в присутствии катализаторов на основе оксида алюминия, — позволяет получать ацетонитрил с выходом 90-95%.

Способы получения ацетонитрила аммонолизом углеводородов, спиртов, дигидратацией ацетамида — малопроизводительны, поэтому используются реже.

Применение

Кроме ВЭЖХ, ацетонитрил используется для замера содержания пестицидов и токсинов в различных средах, в продуктах питания.Р
еагент может выступать в качестве экстрагента для выделения бутадиена из углеводородной смеси, в азеотропной форме участвовать в процессе выделения толуола.Вещество довольно широко применяется в фармацевтике как сырье.С помощью ацетонитрила можно растворять

синтетические полимеры,
эфиры целлюлозы,
лаки и пр.

Способность реагента выступать в качестве селективного растворителя масел дает возможность использовать его для выделения жирных кислот из масел растительного и животного происхождения. В фармацевтической промышленности используется для производства витамина B1.

Таблица плотности растворителей при различной температуре

Приведены значения плотности (г/см3) наиболее распространенных растворителей при различной температуре.

Растворитель

Плотность, г/мл

0°C

10°C

20°C

30°C

40°C

50°C

60°C

70°C

80°C

90°C

100°C

1-Бутанол

0.8293

0.8200

0.8105

0.8009

0.7912

0.7812

0.7712

0.7609

0.7504

0.7398

0.7289

1-Гексанол

0.8359

0.8278

0.8195

0.8111

0.8027

0.7941

0.7854

0.7766

0.7676

0.7585

0.7492

1-Деканол

0.8294

0.8229

0.8162

0.8093

0.8024

0.7955

0.7884

0.7813

0.7740

1-Пропанол

0.8252

0.8151

0.8048

0.7943

0.7837

0.7729

0.7619

0.7506

0.7391

0.7273

0.7152

2-Пропанол

0.8092

0.7982

0.7869

0.7755

0.7638

0.7519

0.7397

0.7272

0.7143

0.7011

0.6876

N,N-Диметиланилин

0.9638

0.9562

0.9483

0.9401

0.9318

0.9234

0.9150

0.9064

0.8978

0.8890

N-Метиланилин

1.0010

0.9933

0.9859

0.9785

0.9709

0.9633

0.9556

0.9478

0.9399

0.9319

0.9239

Анилин

1.041

1.033

1.025

1.016

1.008

1.000

0.9909

0.9823

0.9735

0.9646

0.9557

Ацетон

0.8129

0.8016

0.7902

0.7785

0.7666

0.7545

0.7421

0.7293

0.7163

0.7029

0.6890

Ацетонитрил

0.7825

0.7707

0.7591

0.7473

0.7353

0.7231

0.7106

0.6980

0.6851

Бензол

0.8884

0.8786

0.8686

0.8584

0.8481

0.8376

0.8269

0.8160

0.8049

0.7935

Бутиламин

0.7606

0.7512

0.7417

0.7320

0.7221

0.7120

0.7017

0.6911

0.6803

0.6693

0.6579

Гексан

0.6774

0.6685

0.6594

0.6502

0.6407

0.6311

0.6212

0.6111

0.6006

0.5899

0.5789

Гептан

0.7004

0.6921

0.6837

0.6751

0.6664

0.6575

0.6485

0.6393

0.6298

0.6202

0.6102

Декан

0.7447

0.7374

0.7301

0.7226

0.7151

0.7074

0.6997

0.6919

0.6839

0.6758

0.6676

Дихлорметан

1.362

1.344

1.326

1.307

1.289

1.269

1.250

1.229

1.208

1.187

1.165

Диэтиловый эфир

0.7368

0.7254

0.7137

0.7018

0.6896

0.6770

0.6639

0.6505

0.6366

0.6220

0.6068

Изопропилбензол

0.8769

0.8696

0.8615

0.8533

0.8450

0.8366

0.8280

0.8194

0.8106

0.8017

0.7927

Метанол

0.8157

0.8042

0.7925

0.7807

0.7685

0.7562

0.7435

0.7306

0.7174

0.7038

0.6898

Метилацетат

0.9606

0.9478

0.9346

0.9211

0.9074

0.8933

0.8790

0.8643

0.8491

0.8336

0.8176

Метилпропаноат

0.9383

0.9268

0.9150

0.9030

0.8907

0.8783

0.8656

0.8526

0.8393

0.8257

0.8117

Метилформиат

1.003

0.9887

0.9739

0.9588

0.9433

0.9275

0.9112

0.8945

0.8772

0.8594

0.8409

Метилциклогексан

0.7858

0.7776

0.7693

0.7608

0.7522

0.7435

0.7346

0.7255

0.7163

0.7069

0.6973

м-Ксилол

0.8813

0.8729

0.8644

0.8558

0.8470

0.8382

0.8292

0.8201

0.8109

0.8015

0.7920

Нитрометан

1.139

1.125

1.111

1.097

1.083

1.069

1.055

1.040

1.026

Нонан

0.7327

0.7252

0.7176

0.7099

0.7021

0.6941

0.6861

0.6779

0.6696

0.6611

0.6525

о-Ксилол

0.8801

0.8717

0.8633

0.8547

0.8460

0.8372

0.8282

0.8191

0.8099

Октан

0.7185

0.7106

0.7027

0.6945

0.6863

0.6779

0.6694

0.6608

0.6520

0.6430

0.6338

Пентановая кислота

0.9563

0.9476

0.9389

0.9301

0.9211

0.9121

0.9029

0.8937

0.8843

0.8748

0.8652

п-Ксилол

0.8609

0.8523

0.8436

0.8347

0.8258

0.8167

0.8075

0.7981

0.7886

Пропилацетат

0.9101

0.8994

0.8885

0.8775

0.8662

0.8548

0.8432

0.8313

0.8192

0.8069

0.7942

Пропилбензол

0.8779

0.8700

0.8619

0.8538

0.8456

0.8373

0.8289

0.8204

0.8117

0.8030

0.7943

Пропилформиат

0.9275

0.9166

0.9053

0.8938

0.8821

0.8702

0.8581

0.8457

0.8330

0.8201

0.8068

Сероуглерод

1.290

1.277

1.263

1.248

1.234

Тетрахлорметан

1.629

1.611

1.593

1.575

1.557

1.538

1.518

1.499

1.479

1.458

1.437

Толуол

0.8846

0.8757

0.8667

0.8576

0.8483

0.8389

0.8294

0.8197

0.8098

0.7998

0.7896

Уксусная кислота

1.051

1.038

1.025

1.012

0.9993

0.9861

0.9728

0.9592

0.9454

Хлорбензол

1.127

1.116

1.106

1.096

1.085

1.074

1.064

1.053

1.042

1.030

1.019

Хлороформ

1.524

1.507

1.489

1.471

1.452

1.433

1.414

1.394

Циклогексан

0.7872

0.7784

0.7694

0.7602

0.7509

0.7414

0.7317

0.7218

0.7117

0.7013

Этанол

0.8121

0.8014

0.7905

0.7793

0.7680

0.7564

0.7446

0.7324

0.7200

0.7073

0.6942

Этилацетат

0.9245

0.9126

0.9006

0.8884

0.8759

0.8632

0.8503

0.8370

0.8234

0.8095

0.7952

Этилбензол

0.8836

0.8753

0.8668

0.8582

0.8495

0.8407

0.8318

0.8228

0.8136

0.8043

0.7948

Этилпропаноат

0.9113

0.9005

0.8895

0.8784

0.8671

0.8556

0.8439

0.8319

0.8197

0.8072

0.7944

Этилформиат

0.9472

0.9346

0.9218

0.9087

0.8954

0.8818

0.8678

0.8535

0.8389

0.8238

0.8082

Показать все

приложений

Среди большого числа областей применения ацетонитрила можно выделить следующие:

— Подобно другим видам нитрила, это может пройти процесс метаболизма в микросомах (везикулярных элементах, которые являются частью печени), особенно в этом органе, с образованием синильной кислоты.

— Он широко используется в качестве подвижной фазы в типе анализа, который называется высокоэффективной жидкостной хроматографией с обращенной фазой (RP-HPLC); то есть в качестве элюента, который обладает высокой стабильностью, высокой мощностью элюента и пониженной вязкостью.

— В случае применения промышленного масштаба это химическое соединение используется на нефтеперерабатывающих заводах сырой нефти в качестве растворителя в определенных процессах, таких как очистка алкена, называемого бутадиеном..

— Он также используется в качестве лиганда (химический компонент, который соединяется с атомом металлического элемента, рассматриваемого как центральный в данной молекуле, с образованием соединения или координационного комплекса) в большом количестве нитрильных соединений с металлами из переходной группы..

— Точно так же он используется в органическом синтезе для большого количества таких полезных химических веществ, как α-нафталинуксусная кислота, тиамин или ацетамидин гидрохлорид..

Оцените статью
Рейтинг автора
5
Материал подготовил
Илья Коршунов
Наш эксперт
Написано статей
134
Добавить комментарий