Ацетонитрил — acetonitrile

структура

Как упоминалось ранее, ацетонитрил относится к функциональной группе нитрилов, имеющей молекулярную формулу, обычно представленную как С₂H₃N, что можно увидеть в структурной формуле, которая проиллюстрирована на рисунке выше.

Это изображение показывает класс лепестков, прикрепленных к атому азота, который представляет собой пару неспаренных электронов, которыми обладает этот атом, и которые придают ему большую часть свойств реакционной способности и стабильности, характерных для него..

Таким образом, этот вид проявляет очень специфическое поведение из-за своего структурного расположения, что приводит к слабости для получения водородных связей и малой способности жертвовать электроны.

Кроме того, это вещество впервые возникло во второй половине десятилетия 1840 года и было изготовлено ученым по имени Жан-Батист Дюма, гражданин которого был француз..

Структурная конформация этого вещества позволяет ему обладать характеристиками растворителя собственной органической природы.

В свою очередь, это свойство позволяет смешивать ацетонитрил с водой в дополнение к ряду других растворителей органического происхождения, за исключением углеводородов или углеводородных соединений насыщенного типа..

Отрывок, характеризующий Ацетонитрил

«Старые» литовские Боги в моём родном городе Алитус, домашние и тёплые, как простая дружная семья…

Эти боги напоминали мне добрых персонажей из сказок, которые чем-то были похожи на наших родителей – были добрыми и ласковыми, но если это было нужно – могли и сурово наказать, когда мы слишком сильно проказничали. Они были намного ближе нашей душе, чем тот непонятный, далёкий, и так ужасно от людских рук погибший, Бог…
Я прошу верующих не возмущаться, читая строки с моими тогдашними мыслями. Это было тогда, и я, как и во всём остальном, в той же самой Вере искала свою детскую истину. Поэтому, спорить по этому поводу я могу только о тех моих взглядах и понятиях, которые у меня есть сейчас, и которые будут изложены в этой книге намного позже. А пока, это было время «упорного поиска», и давалось оно мне не так уж просто…
– Странная ты девочка… – задумчиво прошептал печальный незнакомец.
– Я не странная – я просто живая. Но живу я среди двух миров – живого и мёртвого… И могу видеть то, что многие, к сожалению, не видят. Потому, наверное, мне никто и не верит… А ведь всё было бы настолько проще, если бы люди послушали, и хотя бы на минуту задумались, пусть даже и не веря… Но, думаю, что если это и случится когда-нибудь, то уж точно не будет сегодня… А мне именно сегодня приходится с этим жить…

Оригинальное наименование: ацетонитрил
(сокращение — ACN)Альтернативные названия: метилцианид, этаннитрил, нитрил уксусной кислоты, Химическая формула C2H3NПлотность 0,787515 г/см³Молярная масса 41,05 г/мольТемпература плавления -44°CТемпература кипения 81,6°C

Получение[править | править код]

В промышленности ацетонитрил получают реакцией уксусной кислоты с небольшим избытком аммиака при 300—400 °C в присутствии катализатора.

CH3COOH+NH3→t,Al2O3CH3CONH2+H2O{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COOH+NH_{3}{\xrightarrow {t,Al_{2}O_{3}}}CH_{3}CONH_{2}+H_{2}O}}}

CH3CONH2→tCH3CN+H2O{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CONH_{2}{\xrightarrow {t}}CH_{3}CN+H_{2}O}}}

Выход в данном процессе составляет 90—95 %. Ацетонитрил образуется также как побочный продукт в синтезе акрилонитрила при окислительном аммонолизе пропилена.

В лабораторных условиях для синтеза ацетонитрила удобно применять реакцию дегидратации ацетамида под действием пентаоксида фосфора.

CH3CONH2→P2O5CH3CN+H2O{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CONH_{2}{\xrightarrow {P_{2}O_{5}}}CH_{3}CN+H_{2}O}}}

Лабораторная очисткаправить | править код

Основными примесями в продажном ацетонитриле являются вода, ацетамид, ацетат аммония и аммиак. Осушение ацетонитрила под действием безводных сульфата кальция и хлорида кальция неэффективно. Удалить большую часть воды из ацетонитрила можно встряхиванием с силикагелем или молекулярными ситами. Дальнейшее осушение, а также удаление уксусной кислоты, проводят при добавлении гидрида кальция до окончания выделения водорода. Далее ацетонитрил подвергают фракционной перегонке.

Другой способ удаления воды из ацетонитрила заключается в перегонке над небольшим количеством пентаоксида фосфора (0,5—1 % м/о). Избыток P₂O₅ приводит к образованию оранжевого полимера. Данный метод не подходит в тех случаях, когда ацетонитрил предполагается использовать в реакциях с участием веществ, весьма чувствительных к кислотам. Следы пентаоксида фосфора можно удалить перегонкой над безводным карбонатом калия.

Быстрая методика очистки включает осушение над безводным карбонатом калия в течение 24 часов, дальнейшее осушение молекулярными ситами либо борным ангидридом (24 часа) и перегонку.

Влияние на организм

При попадании в организм ацетонитрил вступает в реакции с тканями и образует аммиак, синильную кислоту, тиоцианаты и оказывает раздражающее, наркотическое, удушающее действие. Технический продукт опаснее из-за повышенных концентраций изонитрилов и синильной кислоты.

Ацетонитрил действует как ферментный яд, блокируя клеточное дыхание, в небольших дозах — вызывает зуд и покраснение кожи, слезоточивость, боль в гортани. При продолжительном воздействии поражает нервную систему, печень, головной мозг. Тяжелые отравления могут привести к отеку легких, судорогам, потере сознания.

риски

Риски, связанные с воздействием ацетонитрила, разнообразны. Среди них — пониженная токсичность, когда воздействие происходит в течение короткого периода времени и в небольших количествах, метаболизируется для производства синильной кислоты.

Кроме того, редко были случаи, когда люди, отравленные этим химическим видом, были отравлены цианидом, присутствующим в молекуле, после того, как они в различной степени соприкасались с ацетонитрилом (при вдыхании, проглатывании или всасывании через кожу). ).

По этой причине последствия его токсичности отсрочены, потому что организму нелегко усваивать это вещество в цианиде, потому что для этого требуется два-двенадцать часов..

Однако ацетонитрил легко абсорбируется в области легких и желудочно-кишечного тракта. Впоследствии его распространение происходит по всему организму, происходит у людей и даже животных и достигает почек и селезенки..

С другой стороны, в дополнение к риску воспламеняемости, который он представляет, ацетонитрил является предшественником таких токсичных веществ, как синильная кислота или формальдегид. Даже его использование в продуктах, относящихся к косметической области в так называемом Европейском экономическом пространстве, в 2000 году было запрещено.

Таблица плотности водных растворов кислот и щелочей при 20°C

Приведены плотности водных растворов (г/см3) при 20°C для следующих веществ: серная кислота, азотная кислота, соляная кислота, гидроксид калия, гидроксид натрия, аммиак

Органические кислоты

Показать все

Применение ацетонитрила

Применение ацетонитрила основано на его свойствах растворителя, экстрагирующего и азеотропного агента при разделении смесей органических веществ (селективная растворимость). Известно применение ацетонитрила в качестве сырья в фармакологическом производстве и органическом синтезе.
Для хранения ацетонитрила используют наземные вертикальные резервуары. Рекомендуемый коэффициент наполнения – 0,9-0,95. Хранят при атмосферном давлении без специальных средств терморегуляции. Допускается хранить в стеклянных бутылях и металлических канистрах. Запрещено хранение в пластиковых и полиэтиленовых емкостях.
Избегать контактов с кожей и вдыхания паров. Токсичен. Горюч. Взрывоопасен. Самовоспламеняется при температуре выше 450°С.

Ацетонитрил (метил цианид, нитрил уксусной кислоты) — бесцветная жидкость с легким запахом эфира, — выпускается с разной степенью очистки: технический, чистый, чистый для анализа, особо чистый.

Ацетонитрил — сопутствующий продукт синтеза акрилонитрила. Прямой синтез — аммонолиз уксусной кислоты газообразным аммиаком при температурах 350-500 °С в присутствии катализаторов на основе оксида алюминия, — позволяет получать ацетонитрил с выходом 90-95%.

Способы получения ацетонитрила аммонолизом углеводородов, спиртов, дигидратацией ацетамида — малопроизводительны, поэтому используются реже.

Применение

Кроме ВЭЖХ, ацетонитрил используется для замера содержания пестицидов и токсинов в различных средах, в продуктах питания.Р
еагент может выступать в качестве экстрагента для выделения бутадиена из углеводородной смеси, в азеотропной форме участвовать в процессе выделения толуола.Вещество довольно широко применяется в фармацевтике как сырье.С помощью ацетонитрила можно растворять

синтетические полимеры,
эфиры целлюлозы,
лаки и пр.

Способность реагента выступать в качестве селективного растворителя масел дает возможность использовать его для выделения жирных кислот из масел растительного и животного происхождения. В фармацевтической промышленности используется для производства витамина B1.

Таблица плотности растворителей при различной температуре

Приведены значения плотности (г/см3) наиболее распространенных растворителей при различной температуре.

Показать все

приложений

Среди большого числа областей применения ацетонитрила можно выделить следующие:

— Подобно другим видам нитрила, это может пройти процесс метаболизма в микросомах (везикулярных элементах, которые являются частью печени), особенно в этом органе, с образованием синильной кислоты.

— Он широко используется в качестве подвижной фазы в типе анализа, который называется высокоэффективной жидкостной хроматографией с обращенной фазой (RP-HPLC); то есть в качестве элюента, который обладает высокой стабильностью, высокой мощностью элюента и пониженной вязкостью.

— В случае применения промышленного масштаба это химическое соединение используется на нефтеперерабатывающих заводах сырой нефти в качестве растворителя в определенных процессах, таких как очистка алкена, называемого бутадиеном..

— Он также используется в качестве лиганда (химический компонент, который соединяется с атомом металлического элемента, рассматриваемого как центральный в данной молекуле, с образованием соединения или координационного комплекса) в большом количестве нитрильных соединений с металлами из переходной группы..

— Точно так же он используется в органическом синтезе для большого количества таких полезных химических веществ, как α-нафталинуксусная кислота, тиамин или ацетамидин гидрохлорид..